Витамин Р (рутин, цитрин; витамин проницаемости) выделен в 1936 г. А. Сент-Дьердьи из кожуры лимона. Под термином «витамин Р», повышающим резистентность капилляров (от лат. permeability - проницаемость), объединяется группа веществ со сходной биологической активностью: катехины, халконы, дигидрохалконы, флавины, флавононы, изофла- воны, флавонолы и др. Все они обладают Р-витаминной активностью, и в основе их структуры лежит дифенилпропановый углеродный «скелет» хромона или флавона. Этим объясняется их общее название «биофлавоно- иды». На рис. 22 представлена химическая структура рутина.
Метаболизм. Биофлавоноиды быстро всасываются из желудочнокишечного тракта. В тканях организма они превращаются в фенольные
кислоты, которые выделяются с мочой. Частично флавоноиды могут выделяться в неизмененном виде или в конъюгатах с глюкуроновой и серной кислотами.
Биологические функции. Биофлавоноиды стабилизируют основное вещество соединительной ткани путем ингибирования гиалуронидазы, что подтверждается данными о положительном влиянии Р-витаминных препаратов, как и аскорбиновой кислоты, в профилактике и лечении цинги, ревматизма, ожогов и др. Эти данные указывают на тесную функциональную связь витаминов С и Р в окислительно-восстановительных процессах организма, образующих единую систему. Об этом косвенно свидетельствует лечебный эффект, оказываемый комплексом витамина С и биофлавонои- дов, названный аскорутином.
Н

О ОН
Рис. 22. Химическая структура рутина.
Биофлавоноиды являются эффективными антиоксидантами. Флаво- ноиды (катехины) зеленого чая способны оказывать выраженное цитопро- текторное действие, в основе которого лежит их свойство перехватывать свободные радикалы кислорода. В отличие от витамина Е, биофлавоноиды кроме прямого антирадикального действия могут также связывать ионы металлов с переменной валентностью, ингибируя тем самым процессы ПОЛ. Наиболее эффективными ловушками супероксидного радикала кислорода (с которого начинается процесс ПОЛ) являются железокомплексы флавоноидов: например, комплекс рутина с Fe2+ почти в 5 раз активнее самого рутина.
Рутин вместе с аскорбиновой кислотой оказывает влияние на ход окислительно-восстановительных процессов в организме и тормозит действие гиалуронидазы, влияет на деятельность щитовидной железы, предохраняет адреналин от окисления, снижает кровяное давление.
Практическое значение в настоящее время имеют следующие препараты витамина Р:

1. Рутин (глюкозид кверцитрина), получаемый из листьев гречихи (рис.

22).

2. «Витамин Р» - препарат, выделяемый из листьев чайного дерева, основным действующим началом которого являются катехин и его галловые эфиры (рис. 23).
3. Гесперидин (цитрин), выделяемый из кожуры цитрусовых (рис. 24).

он нн

Рис. 23. Химическая структура катехина.

Рис. 24. Химическая структура гесперидина.
Распространенность в природе и потребность.
Витамин Р находится обычно в тех же растительных продуктах, в которых встречается и аскорбиновая кислота. Этим и объясняется, что при цинге обычно наблюдаются симптомы, вызванные отсутствием в пище как аскорбиновой кислоты, так и витамина Р. Максимальное количество содержится в лимоне и гречихе, много в перце, черной смородине.
Суточная потребность составляет около 0,45 г цитрина или 1 г рутина.