Витамин В2 (рибофлавин) впервые был выделен из молока и ряда других пищевых продуктов. В зависимости от источника получения витамин, называли по-разному, хотя по существу это было одно и то же соединение: лактофлавин (из молока), гепатофлавин (из печени), овофлавин (из белка яиц), вердофлавин (из растений). Химический синтез витамина В2 был осуществлен в 1935 г. Р. Куном. Растворы витамина В2 имеют оранжево-желтую окраску и характеризуются желто-зеленой флюоресценцией.
Химическое строение. В основе структуры витамина В2 лежит сложное кольцо изоаллоксазина. Изоаллоксазин состоит из трех соединенных колец: ароматического (бензольного), пиразинового и пиримидинового - конденсированных в молекулу изоаллоксазина. В девятом положении кольца присоединен остаток пятиатомного спирта рибитола. Поэтому ви
тамин В2 часто называют рибофлавином, т.е. флавином, к которому присоединен спирт рибитол (рис. 11).
Активная форма витамина образуется путем фосфорилирования по рибитолу с образованием флавинмононуклеотида (ФМН) и присоединения АМФ с образованием флавинадениндинуклеотида (ФАД) (рис. 12).
Физико-химические свойства. Витамин В2 представляет собой вещество с желто-оранжевыми кристаллами в форме игл или пластинок. В воде растворим слабо (при 200 С в 100 мл воды растворяется 12 мг рибофлавина), растворимость увеличивается при нагревании (при 100° С в 100 мл воды растворяется уже 250 мг рибофлавина) и добавлении кислоты (в 30% НС1 можно получить 18% раствор витамина). Еще менее он растворим в метиловом, этиловом и других спиртах. Практически не растворим в эфире, хлороформе, ацетате и бензоле.

Рис. 12. Химическая структура ФМН и ФАД.
Водные растворы рибофлавина имеют зеленовато-желтую окраску с интенсивной желто-зеленой флюоресценцией, с максимумом флуоресценции при X = 565 нм, что связано с наличием в молекуле рибофлавина свободной аминогруппы (NH=). Спектр поглощения водных растворов витамина В2 имеет несколько максимумов при X = 447, 372, 265 и 220 нм.
Рибофлавин устойчив к действию температуры, выдерживает нагрев при 120° С в течение 6 часов. Он весьма чувствителен к действию света, при облучении ультрафиолетовыми лучами быстро распадается с образованием биологически неактивных соединений (люмифлавин в щелочной среде и люмихром в нейтральной или кислой).
Люмифлавин - зелено-желтое вещество, растворяющееся в хлороформе и флюоресцирующее как и рибофлавин.
Люмихром - вещество желтого цвета, также растворяющееся в хлороформе, но не флюоресцирующее.
Важнейшим свойством рибофлавина является его способность к обратимому восстановлению. Присоединяя водород по месту двойных связей, окрашенный рибофлавин легко превращается в бесцветное лейкосо- единение. Последнее, отдавая при соответствующих условиях водород, снова переходит в рибофлавин, приобретая окраску.
Таким образом, химические особенности строения витамина В2, обусловленные этим строением свойства, предопределяют возможность участия витамина В2 в окислительно-восстановительных процессах.
Метаболизм. В пище рибофлавин находится преимущественно в составе ФМН и ФАД, связанных с белками.
Под влиянием пищеварительных ферментов происходит освобождение рибофлавина, который быстро всасывается путем активного транспорта и частично путем простой диффузии в тонком кишечнике. Всасывание витамина В2 не лимитировано. Всасывание рибофлавина замедляют различные воспалительные процессы в кишечнике, ахилия, хронический гастрит, энтерит. У детей усвоение витамина В2 идет значительно медленнее, чем у взрослых.
Витамин В2 максимально депонируется в миокарде, печени, почках и головном мозге, что связано с его участием в окислительных процессах. В слизистой оболочке кишечника и после всасывания в других тканях происходит образование из рибофлавина его активных форм - ФМН и ФАД.
Выводится частично с мочой в неизмененном виде (около 9%), остальное количество рибофлавина реабсорбируется в проксимальных канальцах и используется повторно.
На выведение рибофлавина влияет множество факторов - поступление белка с пищей, физические нагрузки и др. При избыточном поступлении витамина в организм его экскреция с мочой возрастает, хотя линейной зависимости между этими двумя параметрами не наблюдается. При тирео
токсикозе реабсорбция рибофлавина снижается и происходит повышенная потеря витамина с мочой.
При повышении концентрации рибофлавина в моче, она окрашивается в желтый цвет.
Биологические функции. Коферменты ФМН и ФАД являются про- стетическими группами ферментов и ряда других сложных белков - фла- вопротеинов.
Различают три типа химических реакций, катализируемых флавино- выми ферментами:

1. Реакции, в которых фермент осуществляет прямое окисление с участием молекулярного кислорода. К ферментам этого типа относятся окси- дазы L- и D-аминокислот (глициноксидаза, альдегидоксидаза, ксанти- ноксидаза и др.), которые осуществляют окислительное дезаменирова- ние аминокислот, окисление биогенных аминов, альдегидов и т.д. При этом возможно образование перекисей.
2. Дегидрирование (отщепление протонов и электронов) исходного субстрата или промежуточного метаболита. Ферменты этого типа - дегидрогеназы - играют главную роль в биологическом окислении (цикл трикарбоновых кислот, цитохромы, Р-окисление жирных кислот, обмен пуринов, синтетические процессы с образованием белков и нуклеиновых кислот).
3. Реакции, характеризующиеся переносом электронов и протонов не от исходного субстрата, а от восстановленных пиридиновых коферментов с помощью синтетических акцепторов электронов при участии ферментов диафораз.

Рибофлавин поддерживает процессы фагоцитоза, влияет на морфологию и функцию центральной и вегетативной нервной системы, играет важную роль в поддержании нормальной зрительной функции глаза (входит в состав зрительного пурпура и защищает сетчатку от вредного воздействия УФ-лучей), участвует в синтезе эритропоэтина и гемоглобина. Несколько повышает секреторную функцию желудка, участвуя в образовании соляной кислоты. Улучшает желчевыделение, облегчает всасывание углеводов в кишечнике, необходим для поддержания нормальной микрофлоры кишечника. Влияет на синтетическую и антитоксическую функцию печени. Способствует инкреции инсулина.
Распространенность в природе и потребность.
Витамин В2 широко распространен в природе, он синтезируется растениями и микроорганизмами. Встречается в свободном состоянии (например, в молоке, сетчатке) и в большинстве случаев в виде соединения с белком.
Суточная потребность в рибофлавине взрослого человека составляет 1,5 - 2,5 мг для женщин и 2,2 - 3,4 мг для мужчин. Для детей суточная потребность зависит от возраста (табл. 6).
При беременности, в период лактации, при усиленном УФ-облучении, работе в условиях низкой или, наоборот, высокой температуры, а также с возрастом потребность в витамине В2 заметно повышается.
Таблица 6
Суточная потребность в витамине В2 у детей

Возраст	Потребность (мг)	Возраст	Потребность (мг)
6 мес - 12 мес	0,6	7 - 10 лет	1,9
от 1 - 1,5 лет	1,1	11 - 13 лет	2,3
от 1,5 до 2 лет	1,2	14 - 17 лет
3 - 4 года	1,4	для юношей	2,5
5 - 6 лет	1,6	для девушек	2,2

Источником витамина для человека служат продукты питания, как животного, так и растительного происхождения (табл. 7).
Таблица 7
Содержание витамина В2 в пищевых продуктах питания (мг%)

Продукт	Содержание витамина	Продукт	Содержание витамина
Печень	1,6 - 1,3	Ржаная мука	0,22
Почки	1,6 - 2,1	Шпинат	0,2 - 0,3
Г овядина	0,2	Капуста	0,05 - 0,25
Мозг	0,3	Картофель	0,08
Яйцо желток	0,3 - 0,5	Томаты	0,02 - 0,04
Молоко	0,14 - 0,24	Морковь	0,02 - 0,06
Дрожжи пекарские	2,0	Салат	0,08
Пшеничная мука	0,26

Богаты рибофлавином дрожжи (преобладающая форма ФМН), печень, почки, желток куриного яйца, сердечная мышца млекопитающих, а также рыбные продукты. Содержание в растительных продуктах его несколько меньше (максимально в горохе, зародышах и оболочках зерновых культур).
Витамин частично синтезируется кишечными бактериями в нижних отделах кишечника. Разработана технология получения рибофлавина синтетическим путем.